因爱慕着高中时代的学长吉冈（加藤贤崇 饰），并决心与之结婚，美丽清纯的少女秋子（洞口依子 饰）离开家乡，辗转来到恋人所在的大学寻找。她从音乐教室找到心理学教室，始终不见吉冈的踪影，却偶然发现吉冈早已堕落成一个轻佻无聊的男子，竟然光天化日之下在广播室内和女同学交媾。秋子倍感伤心，打算就此返回家乡。
公司小职员罗兰度（陈百祥 饰）好赌成性，又喜好吹牛，对自己的新任上司阿虹（高丽虹 饰）一见钟情，但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥，一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久，罗兰度的大龄处男好友阿帆（冯淬帆 饰）被自己强势的女友抛弃后急于成家，二人奔赴菲律宾，阿帆竟意外的找回一名温顺菲律宾少女为妻，在朋友中出尽风头。罗兰度亦开始对阿虹发动攻势，但后者申明最厌弃赌徒，于是罗兰度发誓戒赌，经历了重重考验，罗兰度终于向阿虹证明了自己的诚意，然而阿虹的父亲居然是赌王新哥，为了让新哥接纳自己，罗兰度只好再赴赌场……
《亲爱的,不要跨过那条江》讲述了89岁老奶奶姜溪烈（音）和比她大9岁的老爷爷赵炳万（音）夫妇的故事。影片以江原道橫城山村的自然景色为背景，讲述像恋人一样度过76年的“肉麻情侣”老夫妇甜蜜生活的场景和突然的离别。
查尔斯在他们共同工作的政府办公室里邂逅了劳拉，并一见倾心。可惜的是，劳拉并非完全单身，只是与丈夫分居而已。查尔斯乐观地追求着与劳拉的感情，但他那令人恼火的室友萨姆和略显愚蠢的母亲克拉拉，让这段感情变得更加艰难。查尔斯和劳拉最终坠入爱河，却难以与亲朋好友相处。
